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δ-Valerolacton (delta-Valerolacton, Oxan-2-on) ist das pyranoide Lacton der 5-Hydroxyvaleriansäure (5-Hydroxypentansäure), während die stellungsisomeren Tetrahydropyranone Oxan-3-on und Oxan-4-on cyclische Etherketone darstellen.

Strukturformel
Allgemeines
Name δ-Valerolacton
Andere Namen
  • 5-Valerolacton
  • Tetrahydro-2H-pyran-2-on
  • 5-Hydroxyvaleriansäurelacton
  • 5-Pentanolid
  • Oxan-2-on
  • Pentano-1,5-lacton
  • DELTA-VALEROLACTONE (INCI)
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche oder hellbraune Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 100,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,056 g·cm−3 bei 20 °C
  • 1,079 g·cm−3 bei 25 °C
Schmelzpunkt

−13 °C

Siedepunkt
  • 230 °C
  • 105 °C bei 8 mm Hg
  • 58–60 °C bei 0,7 hPa
Dampfdruck
  • 0,088 hPa bei 20 °C
  • 0,84 mbar bei 50 °C
Löslichkeit
Brechungsindex
  • 1,4553 (25 °C)
  • 1,4560 bis 1,4580 (20 °C)
Sicherheitshinweise
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

δ-Valerolacton findet vor allem Verwendung als Monomer für Polyester, das stellungsisomere furanoide γ-Valerolacton (4-Hydroxypentansäurelacton) als biogener Brennstoff und als „grünes“ Lösungsmittel.

Inhaltsverzeichnis

Bei der Hydrierung von 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-on – zugänglich in 25%iger Ausbeute durch Umsetzung von 3-Butensäure mit Paraldehyd in einem Gemisch von konzentrierter Schwefelsäure und Eisessig mit einem Ferrocen-basierten Palladium(II)-Komplex wird delta-Valerolacton in 99%iger Ausbeute erhalten.

δ-Valerolacton entsteht in 96%iger Ausbeute bei der Cyclisierung von 5-Bromvaleriansäure – z. B. aus Dihydropyran durch Acidolyse zu δ-Hydroxyvaleraldehyd, anschließende Oxidation zur δ-Hydroxyvaleriansäure und Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure – mit Tetraalkylammoniumfluoriden

Ein gängigerer Syntheseweg ist die Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclopentanon mit Peroxytrifluoressigsäure, die δ-Valerolacton in 96%iger Ausbeute liefert.

Die Oxidation kann auch in Gegenwart von Molybdän-Komplexen mit Wasserstoffperoxid durchgeführt werden. Eine „grüne“ Route mit sehr guter Ausbeute von 98 % zeigt die Oxidation von Cyclopentanon mit Wasserstoffperoxid und einer Lipase auf.

Für die großtechnische Produktion von δ-Valerolacton scheint das einfach zugängliche 1,5-Pentandiol das geeignetste Edukt zu sein, das z. B. auch durch destillative Auftrennung des komplexen, so genannten Ol/On-Stoffgemischs bei der Oxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanol/Cyclohexanol isoliert werden kann. Die Oxidation von 1,5-Pentandiol wird durch Kupferverbindungen, wie z. B. Kupferchromit katalysiert. Die Reaktionsführung bei Temperaturen über 200 °C ist entscheidend für Umsatz des Edukts und Reinheit des Produkts, wobei sich ein herkömmlicher Rührreaktor als wenig geeignet erweist, da beim Versuch der vollständigen Umsetzung von 1,5-Pentandiol 30–35 % polymere Nebenprodukte gebildet werden.

In einem Rohrreaktor verläuft die Reaktion dagegen wesentlich gezielter zum Produkt, das unter Katalyse mit einem Kupfer(II)-oxid und Zinkoxid-Mischkatalysator reines δ-Valerolacton in 86%iger Ausbeute liefert.

Ein industrieller Prozess führt die katalytische Dehydrogenierung in einem Rohrreaktor an zwei Katalysatorschichten mit unterschiedlichen Gehalten an Kupferoxid mit dem Trägergas Wasserstoff und einem Temperaturgradienten von 300 °C bis 260 °C bei praktisch vollständigem 1,5-Pentandiol-Umsatz, einer δ-Valerolactonselektivität von 96 % und einer δ-Valerolactonreinheit von >99 % durch.

Reines δ-Valerolacton ist eine wasserklare, farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, die in wässriger Lösung schwach sauer reagiert. Sie erstarrt bei −13 °C, siedet bei 230 °C und besitzt eine dynamische Viskosität von 3,41 mPa·s bei 20 °C. Der Flammpunkt liegt bei 110,5 °C, die Zündtemperatur bei 414 °C. Bei Temperaturen über 370 °C beginnt sich δ-Valerolacton zu zersetzen.

δ-Valerolacton wird als vielseitiges Zwischenprodukt für Beschichtungen vom Polyester-, Polyurethan-, Acryl- und Vinyltyp verwendet.

Aus δ-Valerolacton lässt sich durch Reaktion mit Phosgen in Gegenwart von 3-Picolin in Ausbeuten bis 87 % und Reinheiten von >98 % 5-Chlorpentanoylchlorid herstellen.

das als Ausgangssubstanz für eine Reihe von Zwischenstufen von Arzneistoffen, wie z. B. Virustatika, Phosphodiesterase-3-Hemmer, wie Cilostazol oder Antikoagulanzien, wie Apixaban breitere Verwendung findet.

Ähnlich wie das weitaus häufiger eingesetzte ε-Caprolacton kann δ-Valerolacton entsprechender Reinheit durch kationische ringöffnende Polymerisation z. B. mit Trifluormethansulfonsäuremethylester zu Poly-δ-Valerolacton und mit anderen Lactonen bzw. δ-Hydroxycarbonsäuren auch durch anionische sowie auch durch enzymatische Polymerisation mittels Lipasen zu copolymeren Polyestern umgesetzt werden, die wegen ihrer Bioabbaubarkeit, Bioverträglichkeit und ihres Permeationsverhaltens als mögliche Implantatmaterialien interessant sind.

Wegen der Tendenz zur Depolymerisation vom Kettenende her (engl. back-biting) und der geringeren Reaktivität des sechsgliedrigen Lactonrings im δ-Valerolacton gegenüber dem siebengliedrigen ε-Caprolacton werden bei der enzymatischen ringöffnenden Polymerisation Polymere mit vergleichsweise niedrigeren Molmassen erzeugt, die aber bei der Verwendung thermophiler Esterasen immerhin zahlenmittlere Molmassen von Mn >2,000 g/mol aufwiesen und das erhaltene Poly-δ-Valerolacton für die Verwendung als hydrophobe Weichsegmente in thermoplastischen Elastomeren oder als Wirkstoffträger für die kontrollierte Arzneistofffreigabe erscheinen lassen.

Die kontrollierte lebende Polymerisation von δ-Valerolacton führt mit dem Katalysator Trifluormethansulfonimid zu Poly-δ-Valerolacton mit dem Katalysatoranteil entsprechenden Molmassen z. B. mit Mn = 9,600 g/mol und in Gegenwart funktioneller Initiatoren, wie z. B. N-(2-Hydroxyethyl)maleinimid zu endständig funktionalisierten telechelen Poly-δ-Valerolactonen mit kontrollierten Molmassen und geringer Polydispersität.

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  2. Eintrag zudelta-Valerolacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
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  5. BASF, Safety Data Sheet, Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven:@1@2Vorlage:Toter Link/worldaccount.basf.com delta-Valerolactone
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d Valerolacton chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten d Valerolacton delta Valerolacton Oxan 2 on ist das pyranoide Lacton der 5 Hydroxyvaleriansaure 5 Hydroxypentansaure wahrend die stellungsisomeren Tetrahydropyranone Oxan 3 on und Oxan 4 on cyclische Etherketone darstellen StrukturformelAllgemeinesName d ValerolactonAndere Namen 5 Valerolacton Tetrahydro 2H pyran 2 on 5 Hydroxyvaleriansaurelacton 5 Pentanolid Oxan 2 on Pentano 1 5 lacton DELTA VALEROLACTONE INCI 1 Summenformel C5H8O2Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche 2 oder hellbraune 3 FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 542 28 9EG Nummer 208 807 1ECHA InfoCard 100 008 007PubChem 10953Wikidata Q903610EigenschaftenMolare Masse 100 11 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 056 g cm 3 bei 20 C 2 1 079 g cm 3 bei 25 C 3 Schmelzpunkt 13 C 2 Siedepunkt 230 C 2 105 C bei 8 mm Hg 4 58 60 C bei 0 7 hPa 3 Dampfdruck 0 088 hPa bei 20 C 5 0 84 mbar bei 50 C 5 Loslichkeit vollstandig mit Wasser mischbar 3 mischbar mit Diethylether und Ethanol 6 Brechungsindex 1 4553 25 C 4 1 4560 bis 1 4580 20 C 6 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 GefahrH und P Satze H 318P 280 305 351 338 2 Toxikologische Daten gt 2 000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 5 gt 5 000 mg kg 1 LD50 Ratte transdermal 5 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C d Valerolacton findet vor allem Verwendung als Monomer fur Polyester das stellungsisomere furanoide g Valerolacton 4 Hydroxypentansaurelacton als biogener Brennstoff und als grunes Losungsmittel Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Eigenschaften 3 Anwendungen 4 EinzelnachweiseHerstellung BearbeitenBei der Hydrierung von 5 6 Dihydro 2H pyran 2 on zuganglich in 25 iger Ausbeute durch Umsetzung von 3 Butensaure mit Paraldehyd in einem Gemisch von konzentrierter Schwefelsaure und Eisessig 7 mit einem Ferrocen basierten Palladium II Komplex 8 wird delta Valerolacton in 99 iger Ausbeute erhalten d Valerolacton entsteht in 96 iger Ausbeute bei der Cyclisierung von 5 Bromvaleriansaure z B aus Dihydropyran durch Acidolyse zu d Hydroxyvaleraldehyd 9 anschliessende Oxidation zur d Hydroxyvaleriansaure und Umsetzung mit Bromwasserstoffsaure 10 mit Tetraalkylammoniumfluoriden 11 Ein gangigerer Syntheseweg ist die Baeyer Villiger Oxidation von Cyclopentanon mit Peroxytrifluoressigsaure die d Valerolacton in 96 iger Ausbeute liefert 12 Die Oxidation kann auch in Gegenwart von Molybdan Komplexen mit Wasserstoffperoxid durchgefuhrt werden 13 Eine grune Route mit sehr guter Ausbeute von 98 zeigt die Oxidation von Cyclopentanon mit Wasserstoffperoxid und einer Lipase auf 14 Fur die grosstechnische Produktion von d Valerolacton scheint das einfach zugangliche 1 5 Pentandiol das geeignetste Edukt zu sein das z B auch durch destillative Auftrennung des komplexen so genannten Ol On Stoffgemischs bei der Oxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanol Cyclohexanol isoliert werden kann 15 Die Oxidation von 1 5 Pentandiol wird durch Kupferverbindungen wie z B Kupferchromit katalysiert Die Reaktionsfuhrung bei Temperaturen uber 200 C ist entscheidend fur Umsatz des Edukts und Reinheit des Produkts wobei sich ein herkommlicher Ruhrreaktor als wenig geeignet erweist da beim Versuch der vollstandigen Umsetzung von 1 5 Pentandiol 30 35 polymere Nebenprodukte gebildet werden 4 12 In einem Rohrreaktor verlauft die Reaktion dagegen wesentlich gezielter zum Produkt das unter Katalyse mit einem Kupfer II oxid und Zinkoxid Mischkatalysator reines d Valerolacton in 86 iger Ausbeute liefert 16 Ein industrieller Prozess fuhrt die katalytische Dehydrogenierung in einem Rohrreaktor an zwei Katalysatorschichten mit unterschiedlichen Gehalten an Kupferoxid mit dem Tragergas Wasserstoff und einem Temperaturgradienten von 300 C bis 260 C bei praktisch vollstandigem 1 5 Pentandiol Umsatz einer d Valerolactonselektivitat von 96 und einer d Valerolactonreinheit von gt 99 durch 17 Eigenschaften BearbeitenReines d Valerolacton ist eine wasserklare farblose Flussigkeit mit esterartigem Geruch 5 die in wassriger Losung schwach sauer reagiert Sie erstarrt bei 13 C siedet bei 230 C und besitzt eine dynamische Viskositat von 3 41 mPa s bei 20 C 5 Der Flammpunkt liegt bei 110 5 C die Zundtemperatur bei 414 C Bei Temperaturen uber 370 C beginnt sich d Valerolacton zu zersetzen Anwendungen Bearbeitend Valerolacton wird als vielseitiges Zwischenprodukt fur Beschichtungen vom Polyester Polyurethan Acryl und Vinyltyp verwendet 18 Aus d Valerolacton lasst sich durch Reaktion mit Phosgen in Gegenwart von 3 Picolin in Ausbeuten bis 87 und Reinheiten von gt 98 5 Chlorpentanoylchlorid herstellen 19 das als Ausgangssubstanz fur eine Reihe von Zwischenstufen von Arzneistoffen wie z B Virustatika 20 Phosphodiesterase 3 Hemmer wie Cilostazol 21 oder Antikoagulanzien wie Apixaban 22 breitere Verwendung findet Ahnlich wie das weitaus haufiger eingesetzte e Caprolacton kann d Valerolacton entsprechender Reinheit durch kationische ringoffnende Polymerisation z B mit Trifluormethansulfonsauremethylester zu Poly d Valerolacton 23 und mit anderen Lactonen bzw d Hydroxycarbonsauren auch durch anionische 24 sowie auch durch enzymatische Polymerisation 25 mittels Lipasen zu copolymeren Polyestern umgesetzt werden die wegen ihrer Bioabbaubarkeit Biovertraglichkeit und ihres Permeationsverhaltens als mogliche Implantatmaterialien interessant sind Wegen der Tendenz zur Depolymerisation vom Kettenende her engl back biting 23 und der geringeren Reaktivitat des sechsgliedrigen Lactonrings im d Valerolacton gegenuber dem siebengliedrigen e Caprolacton werden bei der enzymatischen ringoffnenden Polymerisation Polymere mit vergleichsweise niedrigeren Molmassen erzeugt die aber bei der Verwendung thermophiler Esterasen immerhin zahlenmittlere Molmassen von Mn gt 2 000 g mol aufwiesen und das erhaltene Poly d Valerolacton fur die Verwendung als hydrophobe Weichsegmente in thermoplastischen Elastomeren oder als Wirkstofftrager fur die kontrollierte Arzneistofffreigabe erscheinen lassen 26 Die kontrollierte lebende Polymerisation von d Valerolacton fuhrt mit dem Katalysator Trifluormethansulfonimid zu Poly d Valerolacton mit dem Katalysatoranteil entsprechenden Molmassen z B mit Mn 9 600 g mol und in Gegenwart funktioneller Initiatoren wie z B N 2 Hydroxyethyl maleinimid zu endstandig funktionalisierten telechelen Poly d Valerolactonen mit kontrollierten Molmassen und geringer Polydispersitat 27 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu DELTA VALEROLACTONE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 23 Oktober 2021 a b c d e f Eintrag zu delta Valerolacton in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 5 Februar 2017 JavaScript erforderlich a b c d Datenblatt d Valerolacton bei Sigma Aldrich abgerufen am 10 Juni 2015 PDF a b c L E Schniepp H H Geller Dehydrogenation of 1 5 pentanediol In J Amer Chem Soc Band 69 Nr 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Valerolactone Using a Thermophilic Esterase from Archaeoglobus fulgidus as Catalyst In Int J Mol Sci Band 13 Nr 10 2012 S 12232 12241 doi 10 3390 ijms131012232 R Kakuchi Y Tsuji K Chiba K Fuchise R Sakai T Satoh T Kakuchi Controlled Living Ring Opening Polymerization of d Valerolactone Using Triflylimide as an Efficient Cationic Organocatalyst In Macromolecules Band 43 Nr 17 2010 S 7090 7094 doi 10 1021 ma100798u Abgerufen von https de wikipedia org w index php title D Valerolacton amp oldid 217411900, wikipedia, wiki, deutsches, deutschland,

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